Igreja de São Francisco

Já existia na década de 1270, sabendo-se que em 1272 a sua custódia pertencia a Lisboa, passando apenas para a de Évora em 1330, ano em que esta foi criada. Existe também um documento interessante de 1277 que refere um litígio entre estes franciscanos e os freires da Ordem de Avis. Há ainda uma referência cronística do século XIV que indica a sua existência em Estremoz na década de 1230 mas que não está comprovada e parece muito improvável.
O interior tem planta rectangular, três naves e cinco tramos. A verticalidade gótica faz prova da sua fundação medieval, sendo que os elementos decorativos desta época são de feição naturalista e zoomórficos e antropomórficos.
Do período barroco é a Árvore de Jessé, do reinado de D. João IV (r. 1640-1656). Foi paga pela Irmandade de Nossa Senhora do Rosário em 1652. Este raro retábulo em talha dourada corresponde a um dos três belos exemplares que ainda existem em Portugal.
Nesta igreja estão sepultadas algumas figuras ilustres da História Portuguesa, como sejam D. Fradique de Portugal; Vasco Pereira, irmão de D. Nuno Álvares Pereira, morto à traição no castelo de Vila Viçosa e o desembargador do paço António Henriques da Silveira. Segundo a crónica de Fernão Lopes, em Estremoz morreu também o rei D. Pedro I (r. 1357-1367), julgando-se que terá perecido concretamente neste convento.
Em relação ao túmulo trecentista de Vasco Esteves de Gatuz, é um ótimo exemplar da tumulária gótica do século XIV/XV, de 1363, embora o historiador eborense Manuel Branco ponha a hipótese de poder ser de 1401. Feito em mármore da região, tem no topo uma figura masculina deitada que representa o escudeiro. Lateralmente há vários motivos zoomórficos e antropomórficos, correspondentes ao imaginário da época. De grande interesse também são as cenas de falcoaria aqui representadas.
A Igreja é Monumento Nacional desde 1924, assim como o Túmulo de Vasco Esteves Gatuz, este desde 1922.